
Pada tahun 2014, Sungkyung menjadi model pertama yang memulai debutnya sebagai aktris di bawah kolaborasi antara YG Entertainment dan K-Plus dengan menjadi pemeran pendukung di drama televisi It's Okay, That's Love. Kemudian ia membintangi Queen's Flower pada tahun 2015, Cheese in the Trap dan Doctors pada tahun 2016. Sungkyung mendapatkan peran utama pertamanya dalam drama Weightlifting Fairy Kim Bok Joo yang tayang pada November 2016. Selain berakting, ia juga melanjutkan kegiatan modeling di berbagai pagelaran busana dan membintangi iklan, serta menjadi bintang tamu beberapa acara varietas di televisi.
Ajang tahunan Seoul Drama Awards 2015 sudah digelar 10 September 2015 lalu. Tetapi, masih banyak cerita menarik dari ajang tersebut. Salah satunya adalah gaun tembus pandang yang dikenakan artis Lee Sung Kyung. Dengan penuh percaya diri, bintang drama That It's Ok That Love ini melenggang di karpet merah. Ia mengenakan baju super tipis yang transparan warna kulit itu dipadukan dengan rok panjang lebar. Berkat gaun tipis itu, Lee Sung Kyung berhasil menyedot perhatian fotografer. Tak hanya itu, foto-foto Lee Sung Kyung dengan gaun itu langsung beredar luas di dunia maya. Netizen tak membuang waktu untuk mengomentari gaun menerawang artis yang juga model itu. Netizen menilai gaun itu terlalu berani.