
Pada tahun 1911-1912 ia tinggal di Berlin. Di sana ia menghasilkan lukisan seperti Hunting Lodge, Grunewald dan Self-portrait di bawah pengaruh kubisme. Setelah kembali ke Stuttgart, ia belajar teori piktorial dengan Adolf Holzel dan menjadi pelopor dalam seni abstrak. Lalu, ia bersama Willi Baumeister dan Hermann Stenner merancang mural untuk ruang utama pameran Deutscher Werkbund di Cologne pada 1914.
Saat Perang Dunia I, ia menjadi sukarelawan medis yang melayani Angkatan Darat. Setelah mengalami luka pada tahun 1916, ia kembali ke Stuttgart. Di sana Oskar Schlemmer mulai melukis Divided Figure dan Composition on Pink. Pada musim gugur 1916 Schlemmer menjadi bagian dalam misi pengintaian sebagai juru kartografi. Beberapa minggu sebelum akhir perang ia dikirim untuk mengikuti pelatihan perwira di Berlin, tempat terjadinya Revolusi November.