
Tork adalah seorang musisi yang cakap, dan meskipun kelompok itu tidak diizinkan untuk memainkan instrumen mereka sendiri di dua album pertama mereka, ia merupakan pengecualian, memainkan apa yang ia gambarkan sebagai "gitar kursi ketiga" pada lagu Mike Nesmith , "Papa Gene's Blues , "dari album pertama mereka. Dia kemudian memainkan keyboard, gitar bass, banjo, harpsichord , dan instrumen lainnya pada rekaman mereka. Dia juga ikut menulis, bersama dengan Joey Richards, lagu tema penutup musim kedua The Monkees , "For Pete's Sake". Di acara televisi, ia terdegradasi untuk bermain "boneka yang menyenangkan," yang dikembangkan oleh Tork sebagai penyanyi folk di Greenwich Village, New York.
Enam album diproduksi dengan lineup Monkees asli, empat di antaranya masuk ke No. 1 di tangga lagu Billboard . Keberhasilan ini dilengkapi oleh dua tahun acara TV, serangkaian tur konser yang sukses baik di seluruh Amerika dan luar negeri, dan film trippy-psychedelic, Head , sedikit lebih maju dari masanya. Namun, ketegangan, baik musikal dan pribadi, meningkat dalam kelompok. Band ini menyelesaikan tur Timur Jauh pada bulan Desember 1968 (di mana salinannya Naked Lunch disita oleh Bea Cukai Australia) dan kemudian memfilmkan sebuah televisi khusus NBC, 33⅓ Revolusi Per Monkee , yang mengulangi banyak ide dari Head .
Tidak lagi mendapatkan dinamika kelompok yang diinginkannya, dan memohon "kelelahan" dari jadwal yang melelahkan, Tork membeli sisa empat tahun kontraknya setelah pembuatan film selesai pada 20 Desember 1968, dengan nilai standar $ 150.000 / tahun. Dalam komentar DVD untuk acara khusus 33⅓ Revolusi per Monkee TV — awalnya disiarkan 14 April 1969 - Dolenz mencatat bahwa Nesmith memberi Tork arloji emas sebagai hadiah yang akan pergi, dengan tulisan "Dari orang-orang yang bekerja". Tork mempertahankannya, tetapi mengganti arloji beberapa kali di tahun-tahun berikutnya.