Baldwin menandatangani dengan Ford Model awal kehidupan dan telah melakukan kampanye dengan Ralph Lauren, Brandy Melville, Topshop dan French Connection. Baldwin telah berjalan untuk klien seperti Topshop, Sonia Rykiel, Moschino, Tommy Hilfiger dan Philip Plein. Dia telah muncul di majalah, termasuk Tatler dan LOVE, dan mencapai pengakuan untuk cerita sampul Wonderland dan Jalouse nya. Pada 2015, Baldwin ditandatangani dengan Heroes Model.
Tetapi hingga kini, keduanya masih belum mau bicara mengenai foto-foto yang diunggah di Instagram. Namun ketika dikabarkan dekat awal tahun 2015 lalu, keduanya sama-sama membantah ada hubungan spesial di antara mereka. Dalam sebuah wawancara, Hailey menegaskan ia hanya berteman dekat dengan Justin dan tak lebih dari itu. "Aku sudah kenal Justin untuk waktu yang sangat lama. Sejak aku berusia 13 tahun. Kami benar-benar hanya berteman," ungkapnya kala itu.