Urushihara telah berusaha untuk mendapatkan Sasuke sejak tahun 2003. Dia pertama kali berkompetisi di Bar Monyet acara di Taiku Ookoku, pengganti Kinniku banzuke. (A finish di posisi tiga akan diberikan kepadanya tempat di Sasuke 11.) Dia kemudian berkompetisi di Sasuke 13 Trials, tapi gagal Langsung menggantung. Dia juga berkompetisi (lagi tidak berhasil) dalam Sasuke 19 dan Sasuke 20 percobaan. Sebelum Sasuke 21, dia berkompetisi dalam perjalanan ATTACK Sasuke di BUG DI MIKI Festival, kursus mengatur dengan beberapa kendala Sasuke dengan yang terakhir menjadi Shin-Cliffhanger. Urushihara dan sesama terbatas Cliffer Tomino Keita menyelesaikan kursus, sementara tidak ada Sasuke All-Stars lakukan. Urushihara punya waktu lebih cepat dari dua, dan dengan demikian diberikan tempat di Sasuke 21.
Dalam Sasuke 21, ia memakai # 72. Meskipun larinya sepenuhnya dipotong selama siaran TBS, bagian itu menunjukkan pada Sasuke Maniac. Dalam larinya, ia menunjukkan kecepatan yang besar. Di Terbang Chute, ia mampu ambil ke tali, tapi ketika mencoba untuk mencapai net, ia kehilangan pegangan dan dia jatuh ke dalam air. Ia kembali di Sasuke 22 setelah melalui Ujian Sasuke dan mendapatkan tempat untuk bersaing. Dia mengenakan # 77 dan menyelesaikan Tahap Pertama dengan waktu tercepat hari, 7.51 detik tersisa. Dalam Tahap Kedua, pelatihan di Muscle Taman lunas, karena ia mengalahkan Salmon Tangga dengan sedikit kesulitan. Sementara ia memiliki beberapa kesulitan mengangkat dinding terakhir dari Tembok Lifting kendala, ia masih menyelesaikan Tahap Kedua dengan 19,27 detik tersisa.
Dalam Tahap Ketiga, pelatihan terutama terbayar. Ia mampu terbang melalui sebagian besar hambatan. Ketika ia berhasil sampai ke Gliding Cincin, ia menyerang rintangan dengan sempurna dan menjadi orang pertama yang jelas itu, sehingga menjadi orang pertama yang mencapai final Panggung didesain ulang. Dalam Tahap Akhir, ia menunjukkan kecepatan yang besar pada Tangga Surgawi, mencapai G-Rope dengan 28 detik tersisa. Sayangnya, ia berjuang di sana, dan datang setengah meter singkat menang. Setelah kegagalan ini, ia menghabiskan sebagian besar nya memanjat tali pelatihan.
Karena dekat-kanzenseiha, ia diberikan # 99 di Sasuke 23. Sementara itu jelas ia berada di bawah banyak tekanan, ia mampu menghapus Tahap Pertama meskipun tersandung pada Serangan Half-Pipe dan Soritatsu Kabe. Dalam Tahap Kedua, ia mampu menghapus beberapa hambatan pertama. Sayangnya, ia pergi keluar pada hambatan baru, yang Bridge tidak stabil, ketika ia gagal untuk mendapatkan arahan yang solid.