Soal tulis menulis, Alwi Shahab tidak bisa lepas dari tema Betawi tempo dulu. Pada awal 1960-an, ia mulai bekerja sebagai wartawan di kantor berita Arabian Press Board, Jakarta, yang diasuh pamannya sendiri, Asad Shahab.
Lalu pada 1963 Alwi Shahab bekerja di kantor berita Antara yang berdiri pada 1937, atau setahun setelah Alwi Shahab lahir. Ia pernah bertugas di bidang ekonomi, politik, dan kriminal. Antara 1969 hingga 1978, ia menjadi wartawan yang ditugaskan di istana.
Pada 1983, Alwi Shahab pernah bertugas di perbatasan Malaysia dan Thailand untuk meliput operasi penumpasan komunis oleh tentara Malaysia. Setelah puluhan tahun bekerja di Antara yang didirikan oleh Adam Malik dan kawan-kawan, pada 1993 Alwi Shahab pensiun.
Namun ketika harian Republika muncul setelah berdirinya Ikatan Cendekiawan Muslim Indonesia (ICMI) pada awal 1990-an, Alwi Shahab ikut meramaikan koran tersebut dengan banyak menulis artikel-artikel tentang sejarah Jakarta.
Tulisannya biasa muncul di kanal kebudayaan maupun dalam rubrik "Sketsa Jakarta" dan "Nostalgia". Meski usianya semakin tua, tapi semangat menulisnya tetap tinggi. Beberapa tahun terakhir, Alwi Shahab masih menghasilkan sejumlah tulisan.
Salah satunya adalah tentang gedung Bappenas yang pernah digunakan untuk tempat persidangan para pelaku G30S dan tokoh-tokoh PKI setelah 1965. Pada tulisannya yang lain, ia mengisahkan tentang dirinya saat masih menjadi wartawan Antara, yang melihat Bung Karno jelang malam 30 September 1965.