Setelah memperoleh gelar Ph.D. pada tahun 1999, Levitsky adalah Rekan Tamu di Institut Kellogg untuk Kajian Internasional Universitas Notre Dame. Ia bergabung dengan Universitas Harvard sebagai Asisten Profesor Pemerintahan pada tahun 2000. Di sana, ia kemudian menjabat sebagai Profesor Madya Ilmu Sosial John L. Loeb (2004-2008) sebelum menerima jabatan sebagai Profesor Pemerintahan pada tahun 2008. Di Harvard, Levitsky juga duduk di Komite Eksekutif Weatherhead Center for International Affairs dan David Rockefeller Center for Latin American Studies. Levitsky adalah penasihat beberapa organisasi mahasiswa, termasuk Harvard Association Cultivating Inter-American Democracy (HACIA Democracy) dan Asosiasi Sipil POLITAI di Universitas Katolik Kepausan Peru, di mana ia juga mengajar sebagai sarjana tamu.
Levitsky dikenal untuk karyanya dengan Lucan Way tentang rezim "otoriter kompetitif", yaitu, jenis pemerintahan hibrida di mana, di satu sisi, lembaga-lembaga demokrasi secara umum diterima sebagai sarana untuk memperoleh dan menjalankan kekuasaan politik, tetapi, di sisi lain, Di sisi lain, petahana melanggar norma-norma lembaga tersebut secara rutin, dan sedemikian rupa, sehingga rezim gagal memenuhi standar dasar untuk demokrasi; Di bawah sistem seperti itu, petahana hampir selalu mempertahankan kekuasaan, karena mereka mengontrol dan cenderung menggunakan negara untuk memadamkan oposisi, menangkap atau mengintimidasi lawan, mengontrol liputan media, atau merusak hasil pemilu. Menulis tentang fenomena tersebut pada tahun 2002, Levitsky dan Way menyebut Serbia di bawah Slobodan Milošević dan Rusia di bawah Vladimir Putin sebagai contoh rezim tersebut.
Pada 2018, Levitsky menerbitkan How Democracies Die dengan sesama profesor Harvard Daniel Ziblatt . Buku ini membahas kondisi yang dapat menyebabkan demokrasi runtuh dari dalam, bukan karena peristiwa eksternal seperti kudeta militer atau invasi asing. Bagaimana Demokrasi Mati menerima pujian luas. Buku itu menghabiskan beberapa minggu di daftar The New York Times Best Seller dan enam minggu di daftar buku terlaris non-fiksi mingguan Jerman Der Spiegel. Buku itu diakui sebagai salah satu buku nonfiksi terbaik tahun 2018 oleh Washington Post , Time , and Foreign Affairs. Levitsky dan Ziblatt juga ikut menulis banyak artikel opini tentang demokrasi Amerika di New York Times. Levitsky juga seorang ahli revolusi Nikaragua.