Cesare Maldini yang lahir di Trieste, Italia, 5 Februari 1932; umur 84 tahun adalah salah satu pemain legendaris dari AC Milan, selain itu ia adalah ayah dari Paolo Maldini. Setelah pensiun sebagai pesepak bola ia beralih menjadi pelatih. Dia juga pernah menjadi pelatih Italia. Cesare Maldini juga pernah memperkuat Italia dalam Piala Dunia 1962 di Chili. Prestasi yang pernah didapatkannya bersama AC Milan adalah menjuarai Piala/Liga Champions Eropa pada tahun 1962-1963.Sang anak Paolo Maldini yang lahir di Milan, Italia, 26 Juni 1968; umur 47 tahun adalah seorang pesepak bola Italia. Paolo Maldini lahir dari keluarga pesepak bola. Ayahnya, Cesare, merupakan kapten AC Milan pada tahun 1960-an yang turut menjuarai Piala Champions pada tahun 1963. Generasi ketiga Maldini yang merupakan putra pertama Paolo dengan bosoknya model asal Venezuela Adriana Fossa, Christian Maldini, saat ini juga masuk ke dalam klub AC Milan untuk kategori tim muda.
Sepanjang kariernya dia hanya bermain di klub AC Milan, di mana dia paling sering diposisikan sebagai bek kiri dan bek tengah. Ia bertinggi tubuh 188 cm. Maldini adalah salah satu legenda sepak bola Italia yang sangat disegani. Meskipun sekarang umurnya sudah hampir mencapai kepala empat, tapi dia tetap konsisten dengan permainannya. Di Milan, saat ini ia sering dipasangkan dengan Alessandro Nesta jika bermain sebagai bek tengah.Di pentas Serie A, Paolo Maldini berhasil menyamai rekor penampilan Dino Zoff di Serie A sebanyak 570 kali pada 18 September 2005 dalam pertandingan melawan Sampdoria. Pertandingan tersebut juga merupakan yang ke-800 dalam kariernya bersama AC Milan. Kontrak Maldini awalnya akan berakhir pada akhir musim 2007-08 namun kemudian diperpanjang hingga musim 2008-09. Untuk dedikasi terhadap klubnya, AC Milan, seragam bernomor 3 akan turut dipensiunkan sampai putranya, Christian, masuk ke skuat utama AC Milan.