Pada usia 15 tahun, Mackenyu menonton film Jepang dan aktor yang membintanginya menginspirasinya untuk mengejar akting secara profesional di Jepang. Dia mempertahankan mimpinya untuk menjadi lawan main dengan aktor tersebut begitu dia membangun karir aktingnya di Jepang. Dia kemudian mengungkapkan bahwa itu adalah mendiang Haruma Miura setelah dia membintangi bersamanya dalam film adaptasi Gunjō Senki. Pada tahun 2014 pada usia 16 tahun, Mackenyu mendapatkan peran utama film fitur pertamanya di Take a Chance (2015) dan ditampilkan dalam film pendek terkenal yang menggambarkan sebuah keluarga Jepang yang menderita setelah Perang Dunia II di Tadaima (2015) di mana ia memenangkan Aktor Pendukung Terbaik di Asia di Festival Film. Pada tahun yang sama, ia memutuskan untuk mengejar akting di Jepang, menyatakan bahwa Jepang akan menjadi tempat terbaik baginya untuk belajar karena berbagai peran yang tersedia untuk aktor muda.
Pada tahun 2019, ia berperan sebagai penjahat terakhir, Enishi Yukishiro, dalam dua film terakhir dari aksi langsung Rurouni Kenshin. Pada Desember 2020, Mackenyu mengumumkan bahwa ia akan meninggalkan agensinya, Top Coat, pada April 2021 serta menangguhkan aktivitas Jepangnya untuk sementara waktu. Dia mengumumkan bahwa dia ingin fokus pada kegiatan global pada tahun 2021. Pada tahun 2021, ia membintangi sebagai pemeran utama dalam adaptasi manga Brave: Gunjou Senki . Dia sekarang berada di Asian Cinema Entertainment. Pada November 2021, Mackenyu berperan sebagai Roronoa Zoro dalam adaptasi serial aksi langsung Netflix Amerika dari One Piece.