Ia juga menjadi salah satu pemeran dalam sinetron Bidadari pada tahun 2001. Lulus dari sekolah dasar pada tahun 2004, ia memutuskan untuk vakum sementara dalam dunia hiburan untuk fokus di pendidikannya. Dikarenakan ketatnya peraturan ketika bersekolah di SMA Negeri 8 Jakarta, ia hanya membintangi beberapa FTV dan acara televisi ketika liburan, walaupun sempat juga bergabung di Infinity Records dan menelurkan album Baby dengan singel Cinta Terlarang yang diciptakan oleh Dewiq. Keahliannya bermain piano juga membuatnya didaulat untuk menjadi pianis dalam beberapa acara televisi, salah satunya adalah Senandung Cinta Yovie Widianto bersama Kevin Aprilio.
Saat menempuh pendidikan di Universitas Indonesia, Sheila bergabung di label WannaB Music Production dan mengeluarkan album bersama teman satu labelnya, Nikki, berjudul Nikki VS Sheila. Dari album yang berkonsep kepribadian duel ini, singel Naksir Kamu menjadi andalan Sheila untuk melawan singel Dasar Penipu dari Nikki. Berhasil lulus dalam jangka 3,5 tahun saja dari Universitas Indonesia di usia 20 tahun pada akhir tahun 2012, Sheila kembali masuk di dunia akting dengan membintangi beberapa FTV, sinetron, dan iklan. Selain karier di dunia hiburan, Sheila juga menjadi direktur utama di Shefai Dream Production, sebuah perusahaan yang bergerak di bidang produksi dan pasca-produksi.
Pasangan Vidi Aldiano dan Sheila Dara resmi menikah dengan mengusung adat Sunda bernuansa gold dalam prosesi ijab kabulnya. Sheila Dara mengenakan kebaya berwarna gold disertai siger Sunda berwarna perak saat menghampiri Vidi Aldiano di meja ijab kabul. Proses ijab kabul dilakukan pada pukul 08.00 WIB dari pasangan Vidi Aldiano dan Sheila Dara. Ayahanda Sheila Dara, Raswadi Tanjung sebagai wali nikah berjabat tangan dengan Vidi Aldiano untuk melakukan ijab kabul.
Vidi Aldiano mengucap ijab kabul di hadapan penghulu dari KUA Kecamatan Kebayoran Baru, Drs H Edi Herwanto. Uang senilai 1000 dollar Amerika dan 501 Pundsterling menjadi maskawin dalam pernikahan Vidi Aldiano dan Sheila Dara. "Ananda Oxavia Aldiano bin Hari Aprianto saya nikahkan dan saya kawinkan anak saya Sheila Dara Aisya binti Raswadi Tanjung kepada engkau dengan maskawin Uang senilai 1.000 dollar Amerika dan 501 poundsterling tunai," kata ayahanda Sheila Dara.
Vidi Aldiano mengucap ijab kabul sambil tersenyum dan dalam satu tarikan nafas.
"Saya terima nikahnya Sheila Dara Aisya binti Raswadi Tanjung dengan maskawin yang tersebut tunai," ujar Vidi Aldiano dalam siaran langsung di kanal YouTube Vidi Aldiano pada Sabtu, 15 Januari 2022. Sebagai informasi, Vidi Aldiano dan Sheila Dara memutuskan pacaran pada tahun 2016, kisah cinta mereka tidak berjalan mulus dan berakhir pada tahun 2018. Hubbungan mereka kembali terjalin hingga akhirnya Vidi Aldiano resmi melamar Sheila Dara pada Maret 2021. Rangkaian pernikahan Vidi Aldiano dan Sheila Dara dilaksanakan, mulai dari tunangan, pengajian, siraman, dan ijab kabul.