Pada Olimpiade Musim Dingin X 2003, Jacobellis memenangkan perunggu dalam gaya lereng. Selama final medali emas Snowboard Cross di Olimpiade Musim Dingin 2006 pada 17 Februari 2006, Jacobellis mendekati akhir lintasan dengan keunggulan 43 meter (140 kaki), tiga detik atas Tanja Frieden dari Swiss. Pada lompatan kedua hingga terakhir, Jacobellis mencoba meraih metode perayaan , mendarat di tepi papan seluncurnya, dan jatuh. Frieden melewatinya untuk memenangkan emas; Jacobellis pulih dan menetap untuk perak. Dalam wawancara yang disiarkan televisi, Jacobellis awalnya mengatakan bahwa ambil itu dimaksudkan untuk menjaga stabilitas, tetapi kemudian mengatakan bahwa "Saya bersenang-senang. Snowboarding itu menyenangkan; dan saya ingin berbagi antusiasme saya dengan orang banyak".
Pada Olimpiade Musim Dingin X 2007 , Jacobellis kehilangan keunggulan saat terjatuh di dekat garis finis di Snowboard cross. Dia menjatuhkan halfpipe dari jadwal kompetisinya pada tahun 2008, karena meningkatnya cedera. Jacobellis mendapatkan kembali medali emas di Snowboard cross di Winter X Games XII pada tahun 2008. Jacobellis berhasil mencapai final Snowboard cross di Olimpiade Musim Dingin 2018 di Kabupaten Pyeongchang , Korea Selatan dan memimpin sebagian besar jalannya, tetapi berakhir di tempat ke-4 hanya dengan 0,003 detik dan turun dari podium lagi. Jacobellis meraih emas di cabang Snowboard cross pada Olimpiade Musim Dingin 2022 di Beijing , Cina .