Randy Quaid lahir di Houston, Texas, putra Juanita Bonniedale "Nita" (née Jordan), sebuah real estate agen, dan William Rudy Quaid, sebuah listrik. Dia adalah kakak dari aktor Dennis Quaid. Randy menghadiri Sekolah Tengah Pershing dan Bellaire SMA. Melalui ayahnya, Quaid adalah sepupu pertama, dua kali dihapus, dari bintang film koboi Gene Autry. [2] Ia sempat hadir dalam University of Houston, belajar akting melalui universitas School of Theatre dan Tari.
Ia bermain Larry Meadows muda Angkatan Laut Amerika Serikat pelaut di jalan untuk melayani hukuman yang keras untuk mencuri $ 40 dari seorang laksamana istri peliharaan amal. Jack Nicholson memainkan peran utama sebagai seorang pelaut yang ditugaskan untuk mengangkut dia ke penjara. Karakter Nicholson akhirnya menjadi teman dan mentor, membantu dia mengalami berbagai aspek kehidupan sebelum dia pergi di balik jeruji besi. Quaid dinominasikan untuk Academy Award, Golden Globe, BAFTA dan untuk perannya dalam The Last Detil. Quaid juga memiliki peran pendukung dalam 1.978 fitur Midnight Express, bermain Jimmy Booth sebuah Amerika sial di penjara Turki neraka.
Quaid juga muncul dalam Vacation film seri Lampoon Nasional sebagai Cousin Eddie, redneck periang relatif terhadap Chevy Chase 's Clark Griswold. Tak lama setelah muncul dalam National Lampoon Natal Liburan, Quaid tampil di hari Thunder sebagai NASCAR pemilik mobil dan penjual mobil yang sukses Rick Dallen, seorang pengusaha ditentukan yang mengharapkan timnya untuk menjadi top-notch untuk para penggemar dan sponsor. Quaid memiliki peran penting pendukung dalam Brokeback Mountain (2005) sebagai peternak tidak sensitif. Quaid membintangi Real Time, sebuah film independen yang dibuka Slamdance Festival Film pada tahun 2008.