Dia adalah seorang asrama di Marlborough College, tempat dia mengadakan beasiswa olahraga / serba bisa. Middleton kemudian lulus dari University of Edinburgh dengan gelar sastra Inggris, di mana dia berbagi rumah dengan Lord Edward Innes-Ker, putra Duke of Roxburghe, dan dengan Earl Percy, ahli waris Dari Duke of Northumberland. Setelah lulus, Middleton secara singkat bekerja pada tahun 2008 di sebuah perusahaan hubungan masyarakat yang mempromosikan produk mewah. Dia kemudian memiliki pekerjaan manajemen acara dengan Table Talk, sebuah perusahaan yang berbasis di London yang menyelenggarakan acara dan pesta perusahaan.
Penguin Books membayar uang muka Middleton seharga 400.000 poundsterling untuk sebuah buku tentang perencanaan pesta. Buku yang berjudul Celebrate , diterbitkan pada musim gugur 2012, dan lebih rendah dari perkiraan penjualan karena banyak pengulas mengejeknya karena isinya jelas. Middleton telah mengatakan bahwa dia tidak menggunakan penulis hantu . Pada bulan Maret 2013, Middleton berpisah dari agen sastranya. Dokumenter ITV 2016, Ratu Kami Pada usia 90 , mengungkapkan bahwa sebuah resep yang ada dalam buku Celebrity Middleton - Granny's Marrow Chutney - telah dibuat oleh saudara perempuannya, Catherine, Duchess of Cambridge , yang memberi toples itu sebagai hadiah Natal untuknya. Nenek mertua, Ratu Elizabeth II , pada tahun 2011.
Middleton juga merupakan kolumnis reguler untuk beberapa publikasi. Dia telah menyumbangkan artikel ke majalah The Spectator sejak Desember 2012 dan mulai memiliki kolom makanan di majalah supermarket Waitrose Kitchen yang dimulai pada musim semi 2013. Pada bulan Juni 2013 dia diangkat sebagai editor utama Vanity Fair yang menulis serangkaian Kolom untuk majalah. Dimulai pada bulan September 2013, Middleton juga menulis kolom olahraga dan sosial dua minggu untuk The Sunday Telegraph . Dia berpisah dari The Telegraph pada bulan Mei 2014. Pada bulan Mei 2013, dia menjadi direktur tunggal dan pemegang saham PXM Enterprises Limited. Perusahaan ini berkantor pusat di 19 Portland Place di London. Asetnya mencapai £ 211.521 pada tahun 2014, pada akhir tahun fiskal pertama.