Tahun 2000, Motion Picture Association of America, Recording Industry Association of America (RIAA), dan National Music Publishers Association (NMPA) menggugat Scour atas tuduhan pelanggaran hak cipta. Pada September 2000, Scour menyatakan bangkrut agar terlepas dari tuntutan hukum tersebut. Pada tahu 2009, Kalanick dan Garrett Camp mendirikan Uber, aplikasi bergerak yang menghubungkan penumpang dengan pengemudi kendaraan khusus sekaligus layanan berbagi tumpangan. Uber beroperasi di lebih dari 100 kota di seluruh dunia. Uber menuai kontroversi di sejumlah kota di Amerika Utara seperti Washington DC, Chicago, Toronto, dan New York City. Travis Kalanick mengklaim dan mempertahankan hak operasi perusahaannya di hadapan para regulator. Perusahaan ini menghadapi persaingan ketat dari layanan serupa dan 'perusahaan tiruan' di beberapa kota seperti London.

Setelah 2012, Uber meluncurkan UberX, yaitu pengayaan jenis mobil agar terjangkau oleh berbagai lapisan masyarakat. Pada tahun 2012, Uber mengumumkan rencana perluasan operasinya yang mencakup tumpangan menggunakan taksi. Bulan Juni 2014, Uber mengakhiri periode pendanaan yang menaikkan nilai perusahaan menjadi US$18,2 miliar. Meski Uber belum merilis nama-nama investornya, Fidelity Investments diduga-duga merupakan investor terbesarnya. Per Agustus 2014, perusahaan ini masih terlibat gugatan di beberapa wilayah hukum dengan tuduhan operasi taksi ilegal.