Toni-Ann Singh (lahir 1996) adalah ratu kecantikan Jamaika-Amerika yang dinobatkan sebagai Miss World 2019. Sebelumnya ia dinobatkan sebagai pemenang Miss Jamaica World 2019, dan menjadi wanita Jamaika ke-4 yang menjuarai kontes Miss World. Singh lahir di Morant Bay, Jamaika. Kedua orang tuanya berasal dari Jamaika, ibunya berdarah Afrika-Karibia, sedangkan ayahnya berdarah Indo-Karibia. Keluarganya berimigrasi ke Amerika Serikat saat ia berusia 9 tahun ke Florida. Ia berkuliah di Florida State University jurusan Psikologi. Pada tahun 2019, Singh berkompetisi di kontes Miss Jamaica World 2019 dan menjuarainya. Sehingga ia akan menjadi perwakilan Jamaika pada kontes Miss World 2019. Singh tiba di London pada November 2019, untuk berkompetisi di Miss World 2019. Ia menjuarai babak Fast Track Talent dan 40 Besar Top Model. Atas raihan pada babak Talent tersebut, secara otomatis Singh lolos ke perempat finalis 40 Besar pada malam final nantinya. Malam final diselenggarakan pada tanggal 14 Desember berlokasi di ExCeL London, dan ia berhasil menjuarai kontes tersebut, dinobatkan oleh Miss World 2018 Vanessa Ponce dari Meksiko.[5] Berkat kemenangannya, ia menjadi wanita ke-4 Jamaika yang dinobatkan sebagai Miss World, setelah terakhir Jamaika menjadi pemenang oleh Lisa Hanna pada kontes Miss World 1993, ia juga menjadi wanita berkulit hitam berikutnya yang menjadi pemenang setelah Agbani Darego dari Nigeria menjadi pemenang Miss World 2001.
Toni-Ann Singh dari Jamaika adalah pemenang Miss World 2019 edisi ke-69 dari kontes kecantikan Miss World yang diadakan pada 14 Desember 2019 di ExCeL London di London, Britania Raya. Vanessa Ponce sebagai Miss World 2018 dari Meksiko menobatkan Toni-Ann Singh dari Jamaika sebagai pemenang, dan menjadi mahkota keempat untuk negaranya. Toni-Ann Singh (23) berhasil dinobatkan menjadi Miss World 2019 dalam malam penganugerahan yang dihelat di ExCel, London, Inggris pada Sabtu (14/12/2019) waktu setempat. Perempuan asal Jamaika ini pun menerima mahkota Miss World dari pemenang tahun lalu, Vanessa Ponce dari Meksiko. Diberitakan Antaranews, Minggu (15/12/2019), Singh mengatakan akan menggunakan gelarnya untuk "perubahan berkelanjutan" bagi perempuan dan anak-anak.
Saat ditanya nilai kontes kecantikan terkait kesempatan yang sama bagi wanita, lulusan Universitas Florida State itu menjawab bahwa kecantikan adalah hal paling terakhir dari aspek penting bagi pencapaiannya. "Saya ingin membuat perubahan yang berkelanjutan. Jadi, jika kita berbicara soal perempuan... itu harus menjadi sesuatu yang akan memastikan bahwa anak-anak mereka memiliki nilai kehidupan yang berbeda," kata Singh kepada wartawan setelah memenangkan gelar di London, dilansir dari Reuters. "Tidak apa-apa untuk merayakan hal-hal seperti kecantikan dan atribut seperti kekuatan dan hal-hal itu. Tapi ini jauh lebih dari itu,” kata Singh melanjutkan. Menggambarkan dirinya sebagai wanita yang telah berubah sejak ikut kompetisi Miss World, Singh menambahkan, "Tidak mungkin aku bisa menganggapnya hanya tentang kecantikan, karena itu yang terakhir dalam daftar, jujur”.
Warga Jamaika yang menghadiri acara itu memuji kemenangan Singh sebagai kemenangan juga bagi negara pulau Karibia mereka. "Fakta bahwa Miss World dimenangkan oleh orang kulit hitam sangat, sangat penting bagi kami karena itu mewakili banyak dalam hal budaya kita, dalam hal seberapa jauh dunia telah bergerak," kata anggota audiensi Christine McDermott, yang tinggal di London. Singh dilahirkan di Morant Bay, Jamaika pada 1996. Dia kemudian pindah ke Florida, Amerika Serikat pada usia 9 tahun. Mengutip situs Miss World, Singh bercita-cita untuk menjadi seorang dokter. Di waktu luang, Singh suka bernyanyi, memasak, vlogging, dan menjadi relawan. Dia unjuk bakat di Miss World 2019 dengan menyanyikan lagu "I Have Nothing" dari Whitney Houston.