
Pada tanggal 12 November 1991, meliput perkembangan di Timor Timur, Nairn dan sesama jurnalis Amy Goodman dipukuli oleh tentara Indonesia setelah mereka menyaksikan pembunuhan massal demonstran Timor yang dikenal sebagai Pembantaian Santa Cruz. Ia dipukuli dengan popor senapan M16 dan tengkoraknya retak pada jarak dekat. Nairn dinyatakan sebagai "ancaman bagi keamanan nasional" dan dilarang di Timor Timur, tetapi ia kembali masuk beberapa kali secara ilegal, dan laporan berikutnya membantu meyakinkan Kongres AS untuk memutus bantuan militer ke Jakarta pada tahun 1993. dalam laporan dari Timor Timur pada tanggal 30 Maret 1998, Nairn mengungkapkan pelatihan militer AS terus dilakukan kepada tentara Indonesia yang terlibat dalam penyiksaan dan pembunuhan warga sipil. Pada tahun 1999, Nairn ditahan sebentar oleh tentara Indonesia di Timor Timur, di mana ia telah memilih untuk menetap setelah sebagian media lain sudah dievakuasi menyusul referendum kemerdekaan Timor Timur.

Penghargaan - Pada tahun 1993, Nairn dan Amy Goodman menerima penghargaan Memorial Prize Pertama Robert F. Kennedy untuk Radio Internasional karena peliputan mereka di Timor Timur. Pada tahun 1994, Nairn memenangkan penghargaan George Polk untuk Jurnalisme tentang Majalah Pelaporan. Juga di 1994, Nairn menerima penghargaan James Aronson untuk Keadilan Sosial Jurnalisme dalam tulisannya tentang Haiti di majalah The Nation.Kontroversi - Allan Nairn, jurnalis Amerika Serikat (AS) dinyatakan telah membuat laporan investigasi palsu atau hoax oleh Panglima TNI Jenderal Gatot Nurmantyo. Laporan tanpa konfirmasi oleh Nairn itu perihal tuduhan upaya makar yang didukung sejumlah tokoh, seperti Fadli Zon, Wakil Ketua DPR, hingga para pensiunan dan jenderal aktif.