Robert Pakpahan pernah menjabat sebagai Staf Ahli Bidang Penerimaan Negara, juga menerima penugasan untuk beberapa jabatan antara lain, Komisaris Indonesia Infrastructure Finance (IIF), Anggota Dewan Direksi (mewakili negara-negara ASEAN) dan Ketua Komite Audit Credit Guarantee and Investment Facility (CGIF) - Asian Development Bank. Terakhir, menjadi Board of Trustee Member, Millennium Challenge Account. Pemegang gelar Akuntan dari Sekolah Tinggi Akuntansi Negara (STAN) dan Ph.D. in Economics dari University of North Carolina at Chapel Hill, Amerika Serikat itu pernah diangkat sebagai Anggota Dewan Komisioner LPS. Kemudian, dia diangkat kembali oleh Presiden menjadi Anggota Dewan Komisioner LPS (ex officio Kementerian Keuangan).
Presiden Joko Widodo kemungkinan besar menunjuk Robert Pakpahan sebagai Direktur Jenderal Pajak menggantikan Ken Dwijugiasteadi yang akan memasuki masa pensiun pada Desember 2017. Saat ini, Robert menjabat Dirjen Pengelolaan Pembiayaan dan Risiko di Kementerian Keuangan. Seorang sumber di lingkungan Sekretariat Wakil Presiden (Setwapres) memastikan jabatan Dirjen Pajak akan diputuskan melalui penunjukan langsung oleh Presiden Jokowi. Saat ini, nama calon petinggi kolektor pajak itu diajukan ke Tim Penilai Akhir (TPA). "Ya (Wakil Presiden Jusuf Kalla) sudah tahu (Robert Pakpahan akan jadi Dirjen Pajak). Tadi saya bicara dengan Wapres, katanya penunjukan langsung oleh Presiden Jokowi. Melalui TPA, hanya tinggal waktunya saja, kan butuh persiapan," ujarnya saat dihubungi CNNIndonesia, Kamis(23/11).
Sumber yang menjadi tangan kanan Wapres itu mengatakan, Robert Pakpahan sebenarnya pernah ditunjuk sebagai Dirjen Pajak oleh Bambang Brodjonegoro ketika masih menjadi Menteri Keuangan. Sayangnya, kondisi kesehatan Robert saat itu sedang melemah sehingga dia terpaksa menolak tanggung jawab tersebut. Sebelum menjabat sebagai Dirjen Perimbangan Utang, Robert pernah menjalankan tugas di Dirjen Pajak dan menangani bidang Teknologi Informasi (TI) sehingga diharapkan mampu mengembangkan TI pajak dengan lebih baik. "Wapres mendukung penunjukan tersebut," akunya. Nufransa Wira Sakti, Kepala Biro Komunikasi dan Layanan Informasi (KLI) Kementerian Keuangan mengaku belum menerima informasi resmi. "Pernyataan akan kami sampaikan apabila penetapan sudah dikeluarkan oleh Presiden Jokowi," ujar Frans.